Nata a New York da una famiglia ebraica, figlia dell’attore Joel Grey e di Jo Wilder, studia presso la scuola privata “The Dalton School” di New York. Nel 1984 prende parte al film The Cotton Club di Francis Ford Coppola, seguito da Alba rossa, in cui recita al fianco di Patrick Swayze, che sarà suo partner nel film che la rese più celebre, ovvero Dirty Dancing – Balli proibiti del 1987. Nel film, che ha fatto sognare milioni di spettatori, interpreta la dolce Baby, che impara a ballare dal ballerino Johnny, di cui s’innamora. L’anno prima aveva preso parte a Una pazza giornata di vacanza, commedia adolescenziale che aveva ottenuto un discreto successo.
Dopo il successo di Dirty Dancing – Balli proibiti interpreta I maledetti di Broadway, nel cui cast figura anche Madonna, con la quale interpreta un brano. Ma la Grey viene ricordata sempre per il ruolo di Baby, non riuscendo a scrollarsi di dosso il personaggio, negli anni successivi interpreta solo film per la televisione e di scarso successo. Partecipò in seguito ad alcuni episodi di Friends e al film del 2000 Bounce con Gwyneth Paltrow e Ben Affleck, ma tornò alla ribalta per una serie di interventi di chirurgia estetica, tra cui uno di rinoplastica, che cambiarono i tratti del suo naso e del viso, togliendole quel “dolce” aspetto per il quale era stata tanto amata dal pubblico.
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